Es el chico más popular y el más guapo en la Escuela Preparatoria Seika, parece tener poco interés y prefiere observar las cosas que ocurren. Demuestra ser extraordinariamente talentoso en un número de campos diferentes, incluyendo: Cocinar, tocar el violín, jugar al ajedrez, y la etiqueta en la mesa, lo que indica que es proveniente de una familia acomodada.
De hecho, es un hijo ilegítimo, su madre era rica (cuyo nombre de soltera es Usui) y tuvo un romance con un hombre japonés desconocido que luego en el manga se revela como "Yu", un mayordomo. Ella murió al dar a luz a Takumi y para mantener este hecho en secreto su abuelo lo mandó a la familia inglesa de su abuela en Japón, por lo que tiene poco contacto con su británico medio hermano mayor. Adoptado por el primo de su madre, la mayor parte de la educación que recibió fue a través de tutores, en parte explica su excelencia académica. (cumpleaños 27 de abril).
Cuando cumplió 17 años, pidió a su tutor que le permitiera asistir al instituto, lo cual aceptó, no sin antes advertirle que no podía mencionar en absoluto la posición de su familia o cualquier información sobre la misma, además de que no podría trabajar (para no levantar sospechas). Al ser autorizado por su abuelo y el primo de su madre, elige una escuela -al azar- la cual resulta ser Seika, donde conoce a Ayuzawa Misaki, quien comienza a llamar su atención, después de descubrir que además de ser la Kaichou de su instituto, trabajaba secretamente en un Café de Maids. Ella suele llamarlo extraterrestre pervertido del planeta feromona.
En el anime, en el capítulo 6, Usui la besa y le dice "me gustas", de ahí salta desde el último piso por intentar atrapar una foto de ellos dos, pero ésta no responde y simplemente se queda callada y nerviosa. En el manga, después de un tiempo logra que Misaki acepte que también tiene sentimientos hacia él, aunque cuando por fin iba a confesar lo abiertamente, él la interrumpe explicándole que no era el momento de decirlo (debido a que el hermano mayor de Usui había llegado a Japón, con motivos aún desconocidos) y su hermano deja a cargo a un agente para que lo vigile, además de mencionar, su hermano explica que su familia no está de acuerdo con que Usui tenga una relación con Misaki. En el capítulo 51 Misaki intenta confesarse pero Usui la interrumpe con un beso. En el capítulo 57 cuando Usui deja a Misaki a su casa, mientras él se va Misaki lo sigue, lo besa y le dice que lo ama, a partir de ese capítulo empiezan a salir juntos oficialmente. Está completamente enamorado de Misaki, por su fuerza, valentía y determinación en la vida.
Aunque Usui parezca despreocupado, en realidad presta una indudable atención a todo lo que ocurre, es también bastante posesivo y celoso, especialmente con Misaki, ya que la considera su "Maid Personal", y por lo tanto se niega a compartirla. Más adelante es transferido al instituto Miyabigaoka. Aun siendo transferido a otra escuela sigue viendo a Misaki diariamente. Sin embargo Usui decide aclarar personalmente las cosas con su hermano, por lo que decide irse a Inglaterra, para no causarle ni hacerle daño a Misaki y así por fin ser feliz junto a ella.
Se afirma de que su padre era un mayordomo en el castillo y allí fue donde conoció a su madre. En parte de la historia se muestra el pasado donde se da a conocer como sus padres se conocieron y se enamoraron.
Tiempo después cuando se gradúan de Seika ( usui fue transferido de nuevo) ambos Usui y Misaki toman camino muy diferentes, el regresa a Inglaterra junto con su abuelo y hermano para estudiar medicina ,ella entra a una Universidad en Tokyo para estudiar leyes. Diez años después ambos logran cumplir sus metas Usui siendo un medico de prestigio y Misaki una diplomática importante.
Se casan en la iglesia del Castillo Reven ( el cual es de su abuelo ) y se van a su luna de miel en un helicóptero conducido por Igarashi Tora.
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